Berada dalam lingkaran kekuasaan tak membuatnya kehilangan daya kritis. Ia pernah mengkritik kepemimpinan Sukarno, juga Soeharto pada era orde baru.
Oleh sebab itu, ketika Soeharto berkuasa di republik ini, Bung Tomo ditangkap dan dijebloskan ke penjara Nirbaya di tahun 1978. Sikap kritisnya terhadap pemerintahan Orde Baru membuatnya harus hilang kebebasan sebagai warga negara.
Kurang lebih setahun Bung Tomo menghabiskan hidupnya di penjara Nirbaya. Bebas dari penjara, Bung Tomo berkeinginan menunaikan ibadah haji.
Tak punya uang, Bung Tomo bertekad berangkat haji pada tahun 1981. Berkat usahanya tak kenal lelah, Bung Tomo, sang istri Sulistina dan dua anaknya berhasil berangkat haji.
Ternyata di tanah suci itulah kehidupan Bung Tomo berakhir. Diceritakan dalam buku "Bung Tomo Suamiku" tubuh Bung Tomo tiba-tiba panas setelah melaksanakan tawaf dan sa'i.
Bung Tomo lalu dilarikan ke rumah sakit untuk mendapat perawatan. Kondisi Bung Tomo sempat pulih. Panasnya turun. Sang pahlawan diperbolehkan pulang dari rumah sakit.
Bung Tomo wafat pada 7 Oktober 1981 ketika sedang wukuf di Padang Arafah, Mekkah. Jasad Bung Tomo dimakamkan di Arafah.*