Pada masa pemerintahan Presiden Soekarno, ia dijebloskan ke dalam penjara tanpa peradilan. Ia dipenjara selama 9 tahun, sejak 22 Desember 1956 sampai tumbangnya rezim orde lama di tahun 1966.
Alasannya Mochtar Lubis dipandang terlalu kritis terhadap rezim dan memilih independensi daripada memihak pemerintahan. Pemikirannya selama di penjara ia tulis dalam buku Catatan Subversif yang terbit tahun 1980.*