Lewat surat, ia mengungkapkan rasa cintanya kepada teman satu angkatannya itu.
Namun Apa daya, cinta Tan Malaka yang diungkapkan lewat surat itu tak berbalas alias bertepuk sebelah tangan. Syarifah si gadis pujaan menolaknya.
Selanjutnya ada beberapa nama perempuan lain yang kepincut beliau. Salah satunya dengan Fenny Struyvenberg, mahasiswa kedokteran berdarah Belanda. Menurut gosip sejarah, dengan Fenny, Tan Malaka menjalin hubungan serius. Sayang, tak jelas kemudian seperti apa hubungan kedua insan tersebut.
Perempuan lain yang juga disebut-sebut sempat singgah dalam kehidupan Tan adalah Nona Carmen, anak seorang rektor di Manila. Tan mengenal Carmen, dalam pelariannya di Filipina. Tapi kisahnya dengan Nona Carmen pun tak jelas juntrungnya.
Lalu muncul nama Paramita Rahayu Abdurrahman, keponakan Ahmad Soebarjo yang ketika itu menjadi Menteri Luar Negeri. Tan dikabarkan berhubungan intens dengan Paramita.
Bahkan ada yang menyebut keduanya telah tunangan. Tapi, kisah Tan dengan Paramita pun tak jelas ujungnya.
Namun yang paling menarik adalah kisah Tan dengan Syarifah, cinta pertamanya. Setelah menolak Tan, Syarifah menikah dengan R.A.A. Wiranatakoesoema Bupati Cianjur saat itu. Catat ya, Wiranatakoesoema adalah seorang bupati. Ketika menikahi Syarifah, Wiranatakoesoema sudah punya lima anak dari dua selirnya.
Tahun 1924, Wiranatakoesoema, menceraikan Syarifah. Syahdan, Tan Malaka sempat mendatangi Syarifah untuk meminangnya. Lagi-lagi cinta Tan Malaka ditolak.*